Testimonianze hanno dimostrato che la zona fu abitata fin dal 6500 aC. Graffiti sulla roccia sono stati trovati vicino al villaggio di Asfendos Sfakion e strumenti in pietra sono stati trovati nella gola di Samaria da uno scienziato svedese. Prove di lavorazioni all'aperto risalenti alla fine del periodo neolitico sono state trovate in Kastelli e Nerokourio Kydonias.

Durante il periodo minoico l'area era fittamente popolata. Dal periodo tardo minoico al 69 aC, quando i romani conquistarono molte città tra cui Kydonia - oggi nota come Chania - una delle principali città dell'antica Creta, come Amfimalta, Anopoli, Kissamos per citarne alcuni.

Kidonia mantenne il suo posto al vertice fino all'invasione araba del 824 dC. Il nome Chania si crede abbia avuto origine dal nome di Al Hanim, dato alla città dagli invasori arabi. La città fu liberata da Nikiforo Fokas nel 961. Nel 1252, gli invasori ricostruirono la città veneta e successivamente la fortificarono contro i pirati invasori.

Nel 1645, fu conquistata dai turchi, il cui predominio non fu però mai stabile. La zona di Sfakia non fu mai occupata dai Turchi. Durante il dominio turco la città fu la base del Pascià e dal 1850 fino al 1897, Kastelli divenne la capitale di Creta. I turchi andarono via nel 1897 dopo la dichiarazione di indipendenza di Creta.

L'unione di Creta con la Grecia è stata caratterizzata dall'alzabandiera greca presso la Fortezza Firka il 1 Dicembre 1913.

La famosa battaglia di Creta durante la seconda guerra mondiale cominciò a Maleme nel 1941 con le forze d'invasione tedesche e la loro occupazione continuò fino al 1945.