Links auf dem Weg nach Pollonia, an der Nordseite der Insel, trifft man auf Überreste des antiken Phylakopi, eine für die frühzeitliche kulturelle Entwicklung wichtigste Siedlung. Es gibt dort Überreste aus 2 Jahrtausenden, Spuren aus der frühen Bronzezeit (ca. 3000) v. Chr. Bis zum Ende der späten Bronzezeit (1100 v. Chr.). Die strategische Lage der Siedlung ermöglichte eine weite Aussicht auf einen großen teil des Meeres. Dank des Obsidanhandels entwickelte sich die Siedlung und wurde mit zyklopischen Mauern gegen Eindringlinge abgesichert. Die Siedlung selbst wurde bereits 3000 v. Chr. bewohnt und ca. Im Jahr 1100 v. Chr aufgegeben. Während der ersten Periode fasste die Siedlung etwa 200 Meter (Gross für die Äigäs in dieser Zeit). In der zweiten Periode (2000-1600 v. Chr.) wurde die Mauer gebaut um gegen Angriffe geschützt zu sein. Auch zu dieser Zeit entwickelte sich die Keramik- Kust, welche starke minoische Einflüsse aufweist. Diese Periode endete mit der Zerstörung der Siedlung die durch ein Feuer ausgelößt worden sein muß. Mit dem Bau der dritten Siedlung beginnt die dritte Periode der historischen Stadt (1600 – 1110 v. Chr.). Zu dieser zeit verfügt Phylakopi über organisierte Straßen - und Stadtplanung. Zu Beginn dieses Zeitraums muß der Einfluss der minoischen Kultur sehr stark gewesen sein (Teile der Platte mit dem eingraviert minoischen Linear A wurden gefunden), wurde aber später immer mehr durch den Einfluß mykenischer Elemente verdrängt. Um 1400 wurde ein mykenischer Palast mit vielen Zimmern und einem Tempel errichtet. Werke von hoher Kunst wurden zu dieser Zeit geschaffen. Die größte Keramik-Skulptur (Lady of Phylakopi) kann heute im arhäologischen Museum in Milos bewundert werden. Nach 1200 v. Chr. Beginnen minoische und mykenische Einflüsse stark abzunehmen, auch das wirtschaftliche Wachstum der Stadt kam zum Erligen so dass das Handelszentrum in die antike Stadt Klima verlegt wurde.

Heute befindet sich der Großteil der Stadt unterhalb des Meeresspiegels. Es lohnt sich aber die Übereste der zyklopischen Mauern zu besichtigen. Bei einem Besuch im archäologischen Museum kann man wunderbare Beispiele der Keramikkunst, Vasen, Stein, Ton und Bronze-Figuren, Teller Linear A, eine Vielzahl von Gebrauchsgegenständen und die berühmte "Lady of Phylakopi" besichtigen.

In der Siedlung von Klima findet man die Ruinen des alten Klimas, dem ersten Hafen der Insel. Nach dem Untergang und der Zerstörung von Phylakopi erbauten die Dorer die zweite große Stadt im südlichen Teil von Tripiti bis hin zu den Bereich des aktuellen Klima (1100 v. Chr.-800 v. Chr.).

Heute können die Zitadellen des Propheten Elias und Pyrgaki, Teile des Marktes, der Kirche aus der hellenistischen und römischen Zeit, Teile des antiken Theaters, und die Stelle, wo die Venus von Milos gefunden wurde, besichtigt werden. Fahren Sie bis zum Ende der Straße von Tripiti zu den Katakomben. Zunächst sehen Sie die alte Stadtmauer undnach ein paar Schritten Sie den Ort an dem die berühmte Statue der Göttin Venus (120 v. Chr.) im Jahre 1820 gefunden wurde.

Das antike römische Theater wurde ursprünglich von den Bewohnern der antiken Stadt Klima, wahrscheinlich während der hellenistischen Zeit (3. Jh. v. Chr.) gebaut.Nach der Zerstörung der Stadt durch die Athener wurde ein noch gewaltigeres Theater aus weißem Marmor das schätzungsweise bis zu 7000 Zuschauern Platz geboten hat auf den Überresten errichtet.

Sieben Sitze Marmor, sechs Sitzreihen, das Auditorium, das Orchester, der Boden der Bühne, und viele durchdachte architektonische Komponenten haben die Zeit überlebt. Die Ausgrabungen begannen im Jahr 1989. Am Hang gelegen, bietet es einen atemberaubenden Blick auf den Hafen und fanziniert durch seine hervorragende Akustik. Es wird auch heutet oft für Theater-und Musikveranstaltungen genutzt und bietet Platz für bis zu 700 Besucher.

Die Katakomben befinden sind in der Nähe des Dorfes Trypiti, 150 Meter über dem Meeresspiegel. Da die Katakomben das älteste Denkmal des Christentums sind, erklärte der Heilige Synod Im Jahr 2009 Milos zum Heiligtum.

Der labyrinthartige Komplex besteht im wesentlichen aus drei unabhängigen Arkaden (A, B, C) die in das poröse Vulkangestein geschnitten wurden, es gibt fünf Gänge und eine rechteckigen Grabkammer in Form der Cubicula, wie die Katakomben von Rom. Jede Katakombe hat eine Breite von 1-5 m und eine Höhe von 1,60 bis 2,50 Meter. Die Gesamtlänge beträgt 1,85 Meter und in den Wände der Arkaden sind bis heute noch 126 Gräber erhalten geblieben.

Unter den Katakomben die heute nicht zur Besichtigung zur Verfügung stehen befindet sich eine große Familien- Grabkammer. Im östlichen Teil, welcher nur teilweise erhalten blieb, gibt es frühchristliche Wandmalereien auf denen Blumen, Vögel und Zweige abgebildet.