Στον δρόμο προς τα Πολλώνια θα βρείτε στα αριστερά σας τα ευρήματα της αρχαίας πόλης της Φυλακωπής, η οποία είναι από τους σημαντικότερους οικισμούς του Κυκλαδικού πολιτισμού και η σημαντικότερη πόλη του προϊστορικού Αιγαίου.

Σε αυτήν σώζονται λείψανα 2 χιλιετιών. Υπάρχουν ίχνη κατοίκησης από την αρχή της Πρώιμης εποχής του Χαλκού (περίπου 3000 π.Χ.) έως και το τέλος της Ύστερης εποχής (1100 π.Χ.). Κτισμένη στο βόρειο τμήμα του νησιού, για να δίνει δυνατότητα εποπτείας σε μεγάλο μέρος της θάλασσας, η Φυλακωπή έγινε μεγάλο εμπορικό και πολιτιστικό κέντρο. Χάρη στην εμπορία της πολύτιμης πέτρας του οψιδιανού, αναπτύχθηκε ραγδαία, απέκτησε δύναμη, όρθωσε κυκλώπεια τείχη για τους εισβολείς και καταστράφηκε και αναστήθηκε τρεις φορές.

Ο οικισμός άρχισε να κατοικείται ήδη από το 3000π.Χ, ενώ εγκαταλείφτηκε το 1100π.Χ. έχοντας διανύσει τρεις ιστορικές περιόδους. Στην προ-οικιστική εποχή (3200π.Χ.- 2300π.Χ.) άρχισε η οικοδόμηση των σπιτιών. Στην 1η ιστορική περίοδο (2300-2000 π.Χ) ο οικισμός είναι περίπου 200 μέτρων (μεγάλος για τα δεδομένα εκείνης της εποχής στο Αιγαίο),δεν διαθέτει οργανωμένη ρυμοτομική διάταξη, αλλά παρουσιάζει ένα σχετικά οργανωμένο νεκροταφείο. Παράλληλα, εκείνη την περίοδο αποκαλύπτεται η χρήση της πέτρας και πολλαπλασιάζονται οι εξαγωγές οψιδιανού, με αποτέλεσμα την πλήρη εμπορική άνθηση των Μηλίων. Στη 2η περίοδο (2000-1600 π.Χ) κτίζονται τείχη για προφύλαξη από τυχόν επιδρομές, οι τάφοι πλέον είναι έξω από τα τείχη, ενώ τα σπίτια βρίσκονται σε κλιμακωτή διάταξη πάνω στο λόφο. Σε αυτή την περίοδο εξελίχθηκε ιδιαίτερα η κεραμική τέχνη με σαφή πλέον Μινωικές επιρροές και αναπτύχθηκαν περαιτέρω οι εμπορικές σχέσεις των Μηλίων με διάφορες περιοχές της Ελλάδας και κυρίως με την Κρήτη. Η περίοδος αυτή τελειώνει με την καταστροφή της Φυλακωπής, πιθανότατα από φωτιά επιδρομέων, ενώ με το χτίσιμο του τρίτου οικισμού, ξεκινάει η 3η ιστορική περίοδος της πόλης (1600π.Χ.-1110π.Χ). Κατά τη διάρκεια αυτής της τελευταίας περιόδου η Φυλακωπή παρουσιάζει οργανωμένο, σύνθετο ρυμοτομικό σχέδιο, οχύρωση με ψηλά κυκλώπεια τείχη πάχους άνω των 6 μέτρων και μεγαλύτερα σπίτια, κάποια εκ των οποίων και διώροφα. Στην αρχή αυτής της περιόδου η επίδραση του μινωικού πολιτισμού ήταν έντονη (βρέθηκαν τμήματα πλάκας με εγχάρακτη τη Μινωική Γραμμική Α), αλλά σιγά-σιγά εισχωρεί, και στο τέλος υπερισχύει, το μυκηναϊκό στοιχείο. Περίπου το 1400 χτίζεται ένα ανάκτορο Μυκηναϊκού τύπου με πολλά δωμάτια και ένα ιερό δύο δωματίων. Επίσης παράγονται έργα υψηλής γλυπτικής και κεραμικής τέχνης, με σημαντικότερο δείγμα την «Κυρά της Φυλακωπής» (Μπορείτε να την δείτε στο Αρχαιολογικό Μουσείο Μήλου). Από το 1200π.Χ. στο Αιγαίο γίνονται ανασυντάξεις, γνωστοί εμπορικοί δρόμοι εγκαταλείπονται, ενώ ο Μινωικός και Μυκηναϊκός πολιτισμός έχουν ατονήσει. Εκείνη την περίοδο η πόλη της Φυλακωπής σταματάει να αποτελεί εμπορικό κέντρο και αρχίζει να παρακμάζει, ενώ το εμπορικό κέντρο και η δραστηριότητα του νησιού μεταφέρεται στην αρχαία πόλη του Κλήματος.

Σήμερα το μεγαλύτερο μέρος της πόλης βρίσκεται κάτω από την επιφάνεια της θάλασσας, αλλά αξίζει να την επισκεφτείτε για να θαυμάσετε ότι σώζεται από το επιβλητικό κυκλώπειο τείχος του οικισμού (το οποίο είναι κατασκευασμένο από ηφαιστειογενείς πέτρες), το Ιερό, καθώς και το Μέγαρο του οικισμού. Μέχρι σήμερα επίσης σώζεται πλήθος ευρημάτων που υποδηλώνουν τις δραστηριότητες των κατοίκων του οικισμού και το πυκνό δίκτυο επαφών, κυρίως με τις υπόλοιπες Κυκλάδες και την Κρήτη, ενώ με την επίσκεψή σας στο Αρχαιολογικό Μουσείο μπορείτε να βρείτε θαυμαστά δείγματα κεραμικής τέχνης από την πόλη της Φυλακωπής, όπως πήλινα αγγεία, λίθινα, πήλινα και χάλκινα ειδώλια, πινακίδα Γραμμικής Α΄, ποικίλα χρηστικά αντικείμενα και την περίφημη «Κυρά της Φυλακωπής».

Στον οικισμό Κλήμα θα βρείτε τα ερείπια του παλιού Κλήματος, του πρώτου λιμανιού του νησιού. Μετά την παρακμή και καταστροφή της Φυλακωπής, οι Δωριείς έχτισαν από το νότιο τμήμα της Τρυπητής μέχρι και την περιοχή του σημερινού Κλήματος, τη δεύτερη μεγάλη πόλη του νησιού (1100π.χ.-800π.χ.).

Σήμερα μπορείτε να επισκεφτείτε τις δυο ακροπόλεις του οικισμού- τον λόφο του Προφήτη Ηλία και το Πυργάκι-, να δείτε κομμάτια από το τείχος της αγοράς, τμήματα του ναού της ελληνιστικής και ρωμαϊκής περιόδου, τμήματα του αρχαίου θεάτρου, καθώς και το σημείο όπου βρέθηκε η Αφροδίτη της Μήλου. Κατηφορήστε ως το τέλος τον δρόμο της Τρυπητής προς τις Κατακόμβες, αφήστε το αμάξι σας και περπατήστε το δρομάκι. Αρχικά θα συναντήσετε τα τείχη της αρχαίας πόλης και λίγα βήματα πιο πέρα, σε μια περιοχή που υποθέτουν ότι βρισκόταν το γυμνάσιο, θα δείτε το μέρος που ο ντόπιος γεωργό βρήκε το 1820 το γνωστό άγαλμα της θεάς Αφροδίτης (120 π.Χ). Συνεχίζοντας το περπάτημα στο χωματόδρομο θα οδηγηθείτε στο αρχαίο Ρωμαϊκό θέατρο.

Το αρχαίο Ρωμαϊκό Θέατρο αρχικά κατασκευάστηκε από τους κατοίκους της αρχαίας πόλης του Κλήματος, πιθανότατα την Ελληνιστική εποχή (3ος αιώνας π.Χ.). Μετά όμως την καταστροφή της πόλης από τους Αθηναίους, κατά τα Ρωμαϊκά χρόνια, πάνω από τις σωζόμενες βάσεις του κλασσικού χτίστηκε ένα μεγαλύτερο με παριανό ολόλευκο μάρμαρο και θαυμαστά ανάγλυφα, το οποίο υπολογίζεται ότι χωρούσε περίπου 7.000 θεατές. Αυτή είναι και η μορφή του θεάτρου που θα δείτε σήμερα.

Από το θέατρο σώζονται επτά μαρμάρινες κερκίδες, έξι σειρές καθισμάτων, το κοίλο, η ορχήστρα, το δάπεδο της σκηνής, καθώς και πολλά αρχιτεκτονικά περίτεχνα μέρη. Οι ανασκαφές άρχισαν το 1989, ενώ η εντολή για τον πρώτο του καθαρισμό δόθηκε από τον Λουδοβίκο Β’, πατέρα του Όθωνα, ύστερα από προτροπή του L.Ross, ο οποίος μαζί με τον Όθωνα ήταν ο πρώτος που επισκέφτηκε το αρχαίο θέατρο κατά τα νεώτερα χρόνια.

Κτισμένο σε περίοπτη θέση, στην πλαγιά του λόφου έχει μαγευτική θέα προς το λιμάνι και πολύ καλή ακουστική. Έτσι, δεν είναι λίγες οι φορές που διατίθεται για θεατρικές παραστάσεις και μουσικές εκδηλώσεις, μιας και στη σημερινή του κατάσταση μπορεί να φιλοξενήσει μέχρι και 700 άτομα.

Οι κατακόμβες βρίσκονται κοντά στο χωριό της Τρυπητής, σε σπηλιές 150 μέτρων πάνω από την επιφάνεια της θάλασσας. Το 2009 η Ιερά Σύνοδο ανακήρυξε τη Μήλο ως ιερό νησί, μιας και οι Κατακόμβες αποτελούν το αρχαιότερο μνημείο της χριστιανοσύνης. Ήταν ο πρώτος τόπος συγκέντρωσης των πρώτων Χριστιανών και το πρώτο κοινοτικό νεκροταφείο στα τέλη του 2ου μ.Χ. αιώνα. Οι Κατακόμβες της Μήλου είναι μοναδικές σε μέγεθος σε όλο τον Ελλαδικό χώρο και από τα πιο γνωστά και αξιόλογα Χριστιανικά μνημεία παγκοσμίως, μαζί με τις κατακόμβες της Ρώμης και των Αγίων Τόπων.

Το δαιδαλώδες αυτό συγκρότημα αποτελείται από τρεις μεγάλες -αρχικά ανεξάρτητες- υπόγειες στοές (Α,Β,Γ) λαξευμένες στο πορώδες ηφαιστειογενές πέτρωμα, από πέντε διαδρόμους και έναν ορθογώνιο νεκρικό θάλαμο στη μορφή των cubicula των Κατακομβών της Ρώμης. Η κάθε κατακόμβη έχει διαφορετικό πλάτος (1-5 μέτρα) και διαφορετικό ύψος (1,60-2,50 μέτρα). Το συνολικό του μήκος είναι 185 μέτρα και σήμερα σώζονται στα τοιχώματα των στοών 126 «αρκοσόλια» (λαξεμένοι αψιδωτοί τάφοι.) Τα αρκοσόλια ήταν χρωματικά διακοσμημένα (κόκκινη ταινία στην στεφάνη και βαθύ μπλε χρώμα στην επιφάνεια του τυμπάνου), αλλά σήμερα σώζονται ελάχιστα ίχνη από τον χρωματικό τους διάκοσμο.

Η σημερινή μορφή των κατακομβών οφείλεται σε κάποιες επεμβάσεις του 20ού αιώνα, όπως η είσοδος στο νεκρικό θάλαμο Β και τα περάσματα που ενώνουν τις τρεις αρχικά ανεξάρτητες κατακόμβες. Σήμερα μπορείτε να επισκεφτείτε μόνο τη στοά Β, την Κατακόμβη των «Πρεσβυτέρων» όπως αποκαλείται και να κάνετε τον γύρω της πάνω σε μια ξύλινη πλατφόρμα. Στη δεξιά πλευρά αυτής της κατακόμβης σώζεται ο μοναδικός διώροφος τάφος των Κατακομβών και σπαράγματα της πιο σημαντικής επιγραφής γραμμένης με κεφαλαία κόκκινα γράμματα μέσα σε ορθογώνιο πλαίσιο. Στο κέντρο βρίσκεται ένας βράχος, όπου πιθανότατα να είχε ενταφιαστεί ένας από τους πρώτους επισκόπους της χριστιανικής κοινότητας της Μήλου και οι πρώτοι χριστιανοί τον χρησιμοποιούσαν ως Aγία Tράπεζα στις λειτουργίες τους.

Από τις μη επισκέψιμες κατακόμβες, η Α (δυτικά της σημερινής κεντρικής στοάς) είναι μεγάλου πλάτους, διαθέτει ευρύχωρο ταφικό θάλαμο και διακρίνεται για τους διπλούς οικογενειακούς τάφους που είναι λαξευμένοι στα τοιχώματά της, ενώ η Γ (ανατολικά της σημερινής κεντρικής στοάς) σώζεται μόνο τμηματικά και το αξιοσημείωτο είναι τα ίχνη τοιχογραφίας που σώζονται σε αυτήν (μία από τις λίγες σωζόμενες παλιοχριστιανικές τοιχογραφίες, στην οποία εικονίζονται κλαδιά με άνθη και πτηνά).